Гармин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гармин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
4,9-​дигидро-​7-​метокси-​1-​метил-​3H-​пиридо[3,4-​b]индол
Хим. формула C13H12N2O
Физические свойства
Молярная масса 212.25 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 264 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 442-51-3
PubChem
Рег. номер EINECS 207-131-4
SMILES
InChI
ChEBI 28121
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гарми́н — бета-карболиновый алкалоид, впервые выделен из гармалы (Peganum harmala) (до 3 % от сухого веса корней). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы. Запрещён в РФ в связи постановлением правительства Российской Федерации от 19 декабря 2018 г. № 1598 МОСКВА. О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств и психотропных веществ. Выдержка: "...после позиции "4-MTA (альфа-метил-4-метилтиофенетиламин)" дополнить позициями следующего содержания: "1-Метил-7-метокси-9Н-пиридо[3,4-b]индол (гармин)..."

Свойства[править | править код]

Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.

Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.

Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).

Использование[править | править код]

Свечения раствора гармина в ультрафиолете.

Как МАО-ингибитор гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б[2]. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.

Традиционно растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например, в составе напитка айяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.

Совместно с изотопом углерода 11C гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии[3].

Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами[4].

Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562[5].

Эффекты[править | править код]

Гармала Peganum harmala

Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно)[6].
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО[каких?] исключен из номенклатуры лекарственных средств[7][неавторитетный источник].

Природные источники[править | править код]

Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae, Malpighiaceae. Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Abstract Gerardy J, «Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.», Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium. Дата обращения: 16 декабря 2009. Архивировано из оригинала 26 мая 2011 года.
  3. Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer, Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle and Alan A. Wilson. Positron emission tomography quantification of [11C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain (англ.) // Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism  (англ.) : journal. — 2006. — Vol. 26. — P. 330—344. — doi:10.1038/sj.jcbfm.9600197.
  4. Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa. Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots (неопр.) // Phytochemistry. — 2002. — 18 June (т. 61). — С. 539—543. — doi:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. Архивировано 5 сентября 2008 года. Архивированная копия. Дата обращения: 16 декабря 2009. Архивировано из оригинала 5 сентября 2008 года.
  5. Jahaniani, F. Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent (англ.) // Phytochemistry  (англ.) : journal. — Vol. 66. — P. 1581. — doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.035. Архивировано 26 июня 2008 года.
  6. [www.erowid.org/plants/syrian_rue/syrian_rue_chemistry.shtml Syrian Rue Chemistry]. Дата обращения: 16 декабря 2009. Архивировано 14 декабря 2009 года.
  7. Eric Yarnell, Kathy Abascal. Botanical Treatments for Depression (неопр.) // Alternative & Complementary Therapies. — 2001. — April (т. 7, № 3). — С. 138—143. — doi:10.1089/10762800151125056.

Литература[править | править код]

  • Manske, R H; H L Holmes. The Alkaloids: Chemistry and Physiology (неопр.). — Academic Press, 1952. — ISBN 9780124695023.

Ссылки[править | править код]